Con tres cuartos de temporada completados, el balance del equipo era de 26-34, pero con una rápida remontada de 18 victorias y 4 derrotas se colocaron el tercer puesto de la División Pacífico y finalizaron con un récord de 44-38. El pívot lituano Arvydas Sabonis, seleccionado en el Draft de 1986, se incorporó al equipo tras brillar en España y disputó su primera campaña en la NBA con 31 años. Un mix entre Luka 1 y Luka 2, Jordan ha sabido que elegir entre estas dos zapatillas y ha puesto todo en una. Rucker50 es una película documental que celebra los 50 años del programa deportivo de Harlem, uno que ha inspirado a muchísimos jóvenes para convertirse en profesionales del baloncesto. Los Nuggets se metieron de nuevo en playoffs siendo barridos por el segundo cabeza de serie del Oeste, los Spurs de un rookie llamado David Robinson. Una señal de la transformación del equipo fue que Robinson se convirtió en el máximo anotador del equipo, superando a Drexler con 20.1 puntos por noche y jugando su primer All-Star Game. La segunda falta técnica que se le pite a un mismo jugador contará como descalificante. En este tiempo transcurrido, el mítico jugador anotó 33 puntos claves para enviar el encuentro a la prórroga.
Walton, en cambio, fue premiado con el MVP de la temporada, primera y única que vez que un jugador de los Blazers recibe este galardón en la historia. Para reemplazarlo, los Blazers se hicieron con los servicios de Danny Ainge, que había ganado tres anillos de campeón con Boston Celtics en los años 80. En la temporada 1990-91, los Blazers comenzaron de manera arrolladora, con 11 victorias consecutivas y una marca de 19-1. Acabaron con un récord de 63-19, el mejor de toda la liga y de la franquicia, y dieron fin al reinado de los Lakers de 9 años en la División Pacífico. Walton, Lucas y Hollins disputaron el All-Star Game y los tres estuvieron en el mejor quinteto defensivo de la NBA. El pívot también fue incluido en el mejor quinteto de la campaña, mientras que Lucas formó parte del segundo. Calvin Natt, uno de los mejores jugadores de Portland, camiseta orlando magic llegó procedente de New Jersey Nets en un traspaso por Lucas. Buck Williams llegó procedente de New Jersey Nets a cambio de Sam Bowie, y en su primera temporada en Portland lideró al equipo en rebotes (9.8 por partido) y en porcentaje de tiros de campo (54.8%). El 26 de diciembre de 1990, Drexler superó a Paxson como máximo anotador de la historia de la franquicia.
Este lideró a los Blazers en anotación con 22.4 puntos por partido y logró un récord de franquicia con su 89.6% en tiros libres. Drexler disfrutó de una modesta temporada de novato (7.7 puntos por encuentro), pero en un futuro se convertiría en un perenne All-Star, un integrante del mítico Dream Team, en la fuerza motriz de los Blazers subcampeones de la NBA a principios de los 90 por partida doble y en el máximo anotador en la historia de la franquicia. El pívot novato Sam Bowie, quien fue elegido en la segunda posición del Draft de 1984 por delante de Michael Jordan, mostró tímidamente sus habilidades, aunque su carrera sería castigada por las lesiones como le ocurrió a Bill Walton. En la 78-79, Walton se perdió la temporada completa por una fractura por estrés en el pie, siendo el inicio de los problemas físicos que le limitarían hasta el final de su carrera. Al término de esa temporada, Petrovic fichó por los Nets, siendo su excelente carrera truncada en 1993 por su prematuro fallecimiento a causa de un accidente automovilístico. Al final de la temporada, Drexler ya se había convertido en el líder de todos los tiempos de los Blazers en prácticamente cada categoría ofensiva, incluyendo puntos, tiros de campo, tiros libres, rebotes ofensivos y robos.
Dave Twardzik estableció un nuevo récord de franquicia en porcentaje de tiros de campo con un 61.2%, mientras que Walton lo hizo en el apartado reboteador con 14.4 por partido y en tapones con 3.25 por noche. Sin embargo, debido al retraso del torneo y la disputa de las últimas fechas en los primeros meses de 1994, y como el equipo debutaba en Libertadores, Bianchi decidió poner suplentes y acabó perdiendo el torneo, una decisión controversial pero que luego le terminó dando la derecha al entrenador. Las grandes esperanzas depositadas en los Blazers para esta temporada se hicieron añicos al firmar un desastroso 39-43 que le costó el puesto de entrenador a Schuler a mitad de año. En la siguiente campaña el equipo pasó más problemas de los esperados para lograr un puesto en la postemporada, ganando 6 partidos menos que el año anterior pero llegando una ronda más lejos en playoffs. «Florentino Pérez, el ingeniero de un modelo de éxito del que nació una era». El borde superior del anillo de la canasta está montado a 10 pies sobre el piso.